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郭其祥教授课题组在Nature Communications发表最新研究成果
发布时间: 2020-10-26 14:33:24   作者:本站编辑   来源: 本站原创   浏览次数:

1023日,学术期刊Nature Communications在线发表了我校化学化工学院郭其祥教授课题组的最新研究成果Diastereodivergent chiral aldehyde catalysis for asymmetric 1,6-conjugated addition and Mannich reactions”。西南大学为第一完成单位,我校青年教师文巍为第一/通讯作者,郭其祥教授为最后通讯作者。

基于亚胺活化机制的手性醛催化是郭其祥课题组原创的不对称催化概念和策略。自2014年以来,他们先后实现了手性醛催化氨基丙二酸酯3-吲哚甲基醇的不对称烷基化反应(1a)、甘氨酸酯与α, β-不饱和酮的不对称加成/环化反应(图1,b)以及手性醛与金属钯联合催化氨基酸酯的不对称α-烯丙基化反应(图1,c)

 

1. 郭其祥教授团队发展的手性醛催化化学反应

本研究中,郭其祥教授团队使用他们独创的两类手性醛催化剂,利用其催化位点分布不同的特点,通过调控氢键作用、位阻效应、p-p以及C-H-p效应实现了氨基酸酯与对亚甲基苯醌的1,6-共轭加成和氮杂芳基甲胺与醛亚胺的Mannich反应的发散式非对映选择性转化(图1d)。合作者陆军军医大学的欧阳勤教授通过密度泛函理论(DFT)计算明确了反应中实现立体选择性控制的关键因素该工作是首次关于手性醛催化的发散式非对映选择性合成的报道,是首例手性醛催化芳基取代的氨甲基化合物的不对称a-官能化反应的报道。

论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-020-19245-3 

 

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